原稿料の支払い日を勘違いしていたため、家賃が払えなかった売れない漫画家・狩野進（横山裕）は、『アパートの清水』の大家、清水のじーさん・ばーさん（イッセー尾形）から強制退去を通告されてしまう。困り果てた狩野は、隣室で1人暮らし中の5歳児・さとうコタロー（川原瑛都）に、しばらく居候させてほしいと懇願。まさかの2人暮らしがスタートする。

ある日、売れない漫画家・狩野進（横山裕）の部屋に、元カノ・新田あかね（高梨臨）がやって来る。あかねは「彼とケンカしてプチ家出中なので、しばらく泊めてほしい」と、ありえないことを言い始め、そのまま狩野の部屋に居座ってしまう。時を同じくして、狩野の隣で暮らすさとうコタロー（川原瑛都）の部屋にも懐かしい来客が…。

売れない漫画家・狩野進（横山裕）は、短期連載というまたとないチャンスを前に、まさに正念場を迎えていた。そんな状況でも、隣室で1人暮らしをする5歳児・さとうコタロー（川原瑛都）を気に掛ける狩野に、元カノ・新田あかね（高梨臨）はヤキモキ…。コタローに「進ちゃんの重荷になってるのがわからない？」と言い放ち、幼稚園の送り迎えもしばらくは自分が担当すると宣言する。

輸入雑貨商の井之頭五郎（松重豊）は仕事納めで京都府伊根町にある舟屋の主人・蓑田康雄（小籔千豊）と年内最後の商談をしていた。商談を終え帰ろうとすると、東京へ届けて欲しい物があると相談され五郎はOKするが...なんとその届け物は車だった。方向も解らぬまま一路東京を目指すが…迷いたどり着いたのは兵庫県丹波篠山。東京までの絶景と絶品を巡る、珍道中が幕をあける。

JR横浜線と京王相模原線が通る駅「橋本」。仕事でこの地を訪れた五郎（松重豊）は喫茶店で、依頼人である高原良樹（田渕章裕）にアンティークの置時計を紹介するが、喋り出したら止まらない高原の性格に圧倒され、商談が進まず困り果ててしまう。終いには、高原に自社イチオシの商品を実演販売され、思わず買うことに…。疲れ果てた五郎だったが、それでも腹は減る。そんな時、遠くに食堂と書かれた大きな看板を発見する。五郎は、足早に高原のもとを後にし、食堂へ向かうことに。

白金台のプラネタリウムバー。店長の細田（山崎まさよし）が熱心に星空を解説している中、日頃の疲れから睡魔と必死に戦っていた五郎（松重豊）だったが敗北、寝てしまう。目が覚め、細田から眠気覚ましのコーヒーをもらい、今回の商談を始めるが、細田の要望の数々に寝起きで頭が働かない五郎は必死にメモを取るが困惑。商談後、気分転換にと公園で歴史散歩をしながらくつろぐ五郎だが、気が付くとお腹はすっかり空っぽだった。お店を探すため歩き出すが、高級住宅街である「白金台」は手強く、飲食店の気配はゼロ。

神奈川県横浜市「桜木町」。みなとみらいの運河が見えるベンチで鮫島京子（星野真里）が深刻な顔をしている。彼氏との関係に悩んでいるようで五郎（松重豊）もコーヒー片手に話を聞くが、女心がわかっていない！と一蹴されてしまう。仕事だからとその場を立ち去り、商談相手の矢沢友江（宍戸美和公）のもとへ。依頼されたブローチをいくつか見せるが、どれが良いか決め兼ねていた矢沢をフォローできず、ここでも女心が分かっていないと言われる始末に…。慣れない対応の連続で腹が減り、お店を探すことにした五郎。

東京都練馬区「大泉学園」。駅からバスを乗り継いで商談相手である原田洋一（えなりかずき）が勤めるケアハウスへ。妻へのプレゼント用にアンティークのジュエリーボックスが欲しいとのことで、いくつかピックアップした商品を見せるが、原田が希望した商品は予算オーバーだった。しかし、自分の家族や子どもの写真を見せて執拗に交渉する原田に気圧され、五郎（松重豊）はしぶしぶ了承するのだった。商談を終えてぐーっと背筋を伸ばすと急に腹が減り、いつものように足早にお店を探すことに。

のどかな田園風景が広がる千葉県柏市。依頼人である吉川将吾（中田圭祐）の案内でこの地を訪れ、吉川の祖母（加藤美智子）の希望でインテリアや雑貨を提案しに来た五郎（松重豊）。商談を終え、吉川の家を後にした五郎は田んぼ道を抜けて駐車場へ。そこには、去年の暮れ京都から東京の長旅を共に過ごした“小さな相棒”の姿が！五郎はオーナーの竹内（平原テツ）の海外赴任をきっかけに愛車を譲り受けていたのだ。色々あった旅路を思い返しながら腹が減った五郎はエンジンをかけ、再会した相棒と共に今日も食の探求へ。

岐阜県「下呂市」。いつもの鞄と東京土産を片手に高山線上呂駅の趣きある駅舎の前に立つ五郎（松重豊）。同級生の佐野に頼まれ、自身が校長を務める中学校での講義の依頼を引き受ける。佐野とは同窓会以来、実に25年ぶりの再会で思い出話に花が咲く。緊張の中、無事講義が終わり、ホッと一息ついた途端、急に腹が減りいつもの如く店探しへ。だが電車が全然無く、隣町の下呂の温泉街へ行けず、近くでお店を探すことに。すると国道沿いに無茶苦茶ナイスな佇まいの「大衆食堂」を見つけ、思わずガッツポーズする五郎。

渋谷区「笹塚」。ゴルフのティーチングプロである石井隆史（飯塚悟志）の依頼でオーダーメイドのゴルフバッグの商談をしに来た五郎（松重豊）。レッスン生たちの指導に夢中な石井は、商談中にも生徒たちが気になり全く話が進まない。何とかデザイン案を送ることで合意したが、商談後に体格の良さから五郎もゴルフに誘われそうになり隙をみて何とか逃げ切る。あのままレッスンを受けていたら遅くまで・・・と思うと腹が減り、お店を探すことに。駅前まで戻る道中で手打ちそばうどんの文字が！

立山連峰を望める富山県「富山市」。廻船問屋群が立ち並ぶ風情ある街並みの中、商談相手である大槻萌（渡邉美穂）のお店へ向かう五郎（松重豊）。大槻は五郎の30年来の友人である滝山（村田雄浩）の姪。五郎は、富山の地でお店を開業することが夢であった大槻にお店のプランを熱心にプレゼンテーションされ感心する。レトロな路面電車に乗り景色を楽しんでいると腹が減り、電車から降りてお店を探すことに。ブリにホタルイカ、ます寿司と富山名物を思い浮かべながら探すが、お目当てのお店は中々見つからない。

荒川区「日暮里」。「布の街、布の道」と書かれた旗を横目に通りを歩く五郎（松重豊）。立ち並ぶ繊維問屋街を進み、今回の商談相手である増田（入山法子）の元へ。依頼品である“ネクタイピン”を見せると、イメージにぴったりと喜ぶ増田。そして、自身が担当する映画の主演役者と五郎の背丈が似ているとのことで、衣装合わせの代役も五郎にお願いすることに。最初は困惑したが、誉め言葉の連発でどこかまんざらでもない様子だったが…。慣れないことをした五郎は、腹が減りお店探しへ。

神奈川県川崎市「元住吉」。久々にこの地を訪れた五郎（松重豊）。移りゆく街並みを感じつつ今回の商談相手である「スナック幸」のママ・幸代（馬場園梓）のお店へ。陽気なママのペースに終始飲まれつつも予想に反してすんなり商談が成立。“腹が減った”と今日もお店探しの旅路へ。強めなモノを腹に入れたい気分と、商店街を歩きながらお店を探す五郎。すると、外観が補修工事中で一度は見落としていたが独特な字体で書かれた名前のお店を発見する。立て看板に刻まれた“本気”の文字にその本気、拝見しようといざ店内へ。

千葉県「旭市」。昭和の下町情緒を残す風景を眺めながら、商談先である市役所へ向かう五郎（松重豊）。職員の中田咲子（祷キララ）に出迎えられ、地元民が文化活動を自由に楽しめるギャラリーのトータルコーディネートを依頼される。帰り際、旭市が豚の産出額で日本第2位であるとの情報を告げられる。”豚”というワードを聞き、すっかり豚腹気分に。お店を探し歩いていると、蔦に隠れたお店の看板を発見。暗めの照明に渋すぎる外観。マスター（諏訪太朗）と常連客たちが過ごしてきた和やかな時間の歴史を感じる五郎。

いつもの鞄を持ち、商談先へ。施工会社のオフィスで、旧知の社長である永井健太（黒田大輔）と打ち合わせをする五郎（松重豊）。仕事が終わり麹町のオフィス街を歩いていると、ランチに行くサラリーマンたちがこぞってオフィスから出てくる。腹が減った五郎はお店を探しに麹町ランチレースに参戦。いい感じのイタリア料理店を発見し入店する五郎。昭和男が思わず反応してしまうメニューの数々。“久しぶりの味と懐かしの旨さ”に思わず笑みをこぼしながら、イタリアンの本気を堪能した五郎のクリスマスランチとは。

１２月２９日・東京「築地」。仕事納めでこの地を訪れていた五郎（松重豊）は商談相手である小林洋（岩松了）から、姪っ子で北海道の小樽で旅館を再開する新女将・小林真奈（北乃きい）へある届け物をしてほしいと頼まれる。年の瀬はゆっくり過ごせると思っていた五郎。さすがに北海道までは…と断りを入れる五郎だったが、終始小林のペースに、渋々了承することに。

「さらば！東京」南国リゾート沖縄初上陸！一人旅を満喫の予定が一転…昭和世代の性（さが）が発動？美味しい料理と和やかな歌で心も体もリフレッシュ！ラストは意外な展開に！

「下り電車は朝でも座れていいな」…そんなことを思いながら、埼玉県・上尾に降り立った井之頭五郎。この日の昼飯は、前日入ろうとしたところ、急ぎの仕事の電話が入り、泣く泣く諦めたとんかつに決めていた。

井之頭五郎は、仲間とテニスを楽しむ中西哲夫をコートで待っていた。

久々に広尾へ降り立った井之頭五郎は、この日の仕事先グローバルキッズスクールへ急ぐ。子供たちにタジタジになりながら代表・山本キャサリンとの商談スタート。

仕事で下仁田駅に降り立った井之頭五郎。早く着いてしまったため、昭和レトロな街並みを歩いていると、渋い面構えの中華料理店を発見！仕事前なのに思わず店内へ…。

三河島駅周辺の商店街を闊歩していた井之頭五郎は、思わず焼き鳥店の前で足を止める。そこには店主と客が談笑する昔ながらの光景が。

この日の商談先は浦安にあるペットギャラリー。予定より少し早く着いてしまった井之頭五郎。店には誰もおらず時間を潰しがてら、あまりの可愛さに思わず手を伸ばし、小型犬を愛でていた。

東向島駅から線路沿いを歩く井之頭五郎。この日の依頼人は総菜店の店主・佐々木。佐々木の店の総菜が目に入った五郎は、自分が空腹であることに気づく。

井之頭五郎にとってなじみの街・中野。

突然イム社長に呼び出された井之頭五郎は、１週間後、韓国へ向かう。用件は、韓国の伝統工芸品をヨーロッパで販売する新規事業の相談だった。

韓国出張２日目。前日の疲れが残ったまま朝を迎えた井之頭五郎だったが、出勤前の人々が集う屋台を発見。トッポギ、天ぷら、スンデ、おでん…さまざまな屋台めしに舌鼓を打つ。

井之頭五郎は千葉駅近くでひと仕事を終え、すぐに西登戸駅へ移動。商談相手の風貌はインド人でも言葉は関西弁のインド料理店店長・坂田からの依頼だ。

八丁堀へ向かう井之頭五郎。商談相手は八丁堀のライブハウス店長・五十嵐だ。商談を終え、五郎は昼食の店探しを始めるが、場所柄もあって高級店ばかり。